EJERCICIOS DE BIOQUÍMICA 2

CONTINUACIÓN:

1.-Definir los siguientes términos: a)hidrofílico, b)hidrofóbico, c)anfipático, d)anfótero.

HIDROFÍLICO: sustancia que tiene afinidad por el agua.

HIDROFÓBICO: sustancia que no tiene afinidad por el agua. No se disuelven en agua y forman coloides.

ANFIPÁTICO: moléculas que poseen un extremo hidrofílico, soluble en agua, y otro extremo hidrofóbico, que repele el agua.

ANFÓTERO: sustancia que puede actuar como ácido o como base según la sustancia con la que reacciona. Por ejemplo el zinc, estaño, plomo, aluminio y la mayoría de los metaloides que tienen óxidos e hidróxidos.

2.-Relacionado con los lípidos: a)explique qué es un lípido saponificable, b)explique la composición química de los fosfoglicéridos (fosfolípidos), c)cite la función más importante de los fosfolípidos e indique su disposición en la célula.

Un lípido saponificable es aquel que posee ácidos grasos que pueden ser liberados mediante una hidrólisis. Pueden hidrolizarse por saponificación pudiendo usarse en la industria para fabricar jabones. Químicamente son ésteres de ácidos grasos con un alcohol o amino alcohol, pudiendo incorporar además alguna otra sustancia en su composición.

Los fosfoglicéridos constan de dos ácidos grasos, una glicerina, un ácido fosfórico y un alcohol. Generalmente el alcohol es un amino alcohol, es decir, un alcohol que tiene un grupo amino (-NH₂), como por ejemplo la serina. El ácido fosfórico y el grupo amino se ionizan formado el grupo polar de la molécula. Los más importantes son la fosfatidiletonolamina o cefalina, que se encuentra en las membranas de las células del cerebro, y la fosfatidilcolina o lecitina, presente en las membranas de las células del hígado, cerebro y en la yema de huevo.

3.-Razonar y explicar si son correctas estas proposiciones:

a)El enlace éster es típico de los lípidos.

b)Los aceites vegetales contienen mayor proporción de ácidos grasos no saturados.

c)Los esteroides son ésteres del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano.

d)Los ácidos grasos esenciales son aquellos cuya falta ocasiona la muerte en el ser vivo.

a) El enlace éster es característico de los lípidos. Une un ácido graso y un alcohol, al reaccionar el grupo carboxilo del ácido graso y el oxidrilo del alcohol, se libera una molécula de agua. El enlace también se llama esteárico. Los triglicéridos se forman por esterificación del alcohol glicerol con tres ácidos grasos saturados o insaturados.

b) Las grasas derivadas de fuentes animales generalmente contienen más ácidos grasos saturados que las grasas derivadas de los vegetales, a excepción del aceite de coco que a pesar de ser de origen vegetal tienen un 88% de ácidos grasos saturados.

c)Si, y se componen de vitaminas y hormonas formando anillos fusionados, tres con seis átomos y uno con cinco, posee en total 17 átomos de carbono. Las hormonas esteroideas tienen un átomo de oxígeno unido al carbono 3 por medio de un doble enlace.

d) Los ácidos grasos esenciales no se sintetizan en el organismo y tenemos que aportarlo con la dieta. Si no los aportamos aparecen deficiencias en el metabolismo: falta de crecimiento, lesiones cutáneas, menor pigmentación de la piel, e incluso disfunciones que pueden llevar a la muerte.

4.-Lípidos insaponificables: a)concepto, b)funciones biológicas de dos grupos fundamentales.

Son lípidos que no contienen ácidos grasos y no pueden utilizarse para hacer jabón. Son derivados de hidrocarburos lineales o cíclicos insaturados, es decir, con dobles enlaces, y que forman asociaciones moleculares diversas.

Se clasifican en:

Isoprenoides o terpenos como el isopreno, caucho, carotenos y vitaminas A, E, K.

Esteroides como colesterol, progesterona, testosterona.

Prostaglandinas.

Los esteroides son derivados del cilopentano – perhidrofenantreno. Esta molécula origina otras moléculas como el colesterol, estradiol, progesterona, testosterona, aldosterona o corticosterona. Todas ellas esenciales para el funcionamiento de nuestro metabolismo.

Colesterol: Precursor de todas las hormonas esteroideas y tercer tipo de lípido en importancia cuantitativa en las membranas de las células animales cuya función es contribuir al mantenimiento de la fluidez, interacciona con ciertas proteínas de membrana que puede regular la actividad de estas. Hay colesterol en las estructuras de mielina del cerebro y el sistema nervioso central.

Constituye el esqueleto de las membranas celulares, dan consistencia a la membrana y evitan la excesiva fluidez.

El colesterol se utiliza como materia prima para obtención de sales biliares y algunas hormonas.

Estradiol: hormona femenina importante en la función reproductiva, responsable de las características sexuales, de la formación del pecho y las trompas de Falopio y la aparición del ciclo menstrual. Se produce mucho estradiol en el embarazo y hace que aumente el tamaño del útero

Secretada por los ovarios cuya concentración aumenta sensiblemente en la segunda fase del ciclo menstrual. Juega un papel importante en la distribución de grasas en las mujeres, sobre todo durante el embarazo.

Progesterona: hormona femenina que se desarrolla en pubertad y adolescencia, actúa sobre la segunda parte del ciclo menstrual, preparando el endometrio para facilitar la implantación del embrión y durante el embarazo promueve la embriogénesis.

Testosterona: producida en los testículos y ovarios, también las secretan las glándula suprarrenales. Responsable de las características masculinas y crecimiento de los órganos sexuales masculinos y el desarrollo de la próstata. Disminuye la grasa corporal.

Tanto la progesterona como la testosterona estimula la concentración y la memoria, estimula el crecimiento de vello en cara, axilas y pubis, aumenta la masa muscular y la densidad y el crecimiento de los huesos.

Aldosterona: es una hormona de las glándulas suprarrenales cuya función es el transporte de sodio y potasio a través de las paredes de los túbulos renales y mantener el volumen de líquido extracelular.

Corticosterona: glucocorticoide precursor de la aldosterona. Se secreta por las glándulas suprarrenales como respuesta al estrés, una reacción del organismo ante las situaciones amenazadoras o desafiantes, prepara al organismo para la lucha o la huida.

Los isoprenoides o terpenos se forman por la unión de moléculas de isopreno. Las estructuras que se originan pueden ser lineales o cíclicas. En este tipo de moléculas aparecen enlaces conjugados. Estos enlaces pueden ser excitados por la luz o la temperatura. Al cambiar su posición emiten una señal. Por ello, estas moléculas están relacionadas con la recepción de estímulos lumínicos o químicos.

CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS
Nombre	nº de isoprenos que componen la molécula	Función	Ejemplo
Monoterpenos	2	Aromas y esencias.	Geraniol, mentol.
Sesquiterpenos	3	Intermediario en la síntesis del colesterol.	Farnesol.
Ditepenos	4	Forman pigmentos y vitaminas.	Fitol, vitamina A, E, K.
Triterpenos	6	Intermediario en la síntesis del colesterol.	Escualeno.
Tetraterpenos	8	Pigmentos vegetales.	Carotenos, xantofilas.
Politerpenos	n	Aislantes.	Látex, caucho.

Las prostaglandinas son lípidos formados a partir de un ácido graso, llamado ácido araquidónico. Su nombre proviene de la próstata, pues fue en el primer lugar de donde se aisló una prostaglandina. Sin embargo, se han encontrado prostaglandinas en gran cantidad de tejidos.

Cumplen diversas funciones relacionadas generalmente con procesos inflamatorios, con dolor, fiebre, edemas y enrojecimiento.

Su producción se inhibe con la presencia de ácido acetil salicílico. Algunas funcionan como vasodilatadores, regulando la presión sanguínea. Promueven la contracción de la musculatura lisa. Intervienen en la coagulación sanguínea.

5.-Triacilglicéridos: a)componentes, b)funciones biológicas.

Página 49 y 231 síntesis leer.

También llamados triglicéridos, es la molécula resultante de una molécula de glicerol (alcohol con tres grupos hidroxilos, -OH) y tres ácidos grasos.

Los céridos o ceras originan láminas impermeables que protegen la epidermis y las formaciones dérmicas de los animales, como pelos, plumas y escamas de reptiles, y la superficie de muchso órganos vegetales, como hojas, tallos y frutos.

6.-Cita cuatro funciones importantes de los lípidos.

Reserva energética, función estructural, función protectora y función reguladora.

7.-Indica qué compuestos forman parte de la fosfatidiletanolamina o cefalina. ¿Qué importancia biológica tiene esta sustancia? Clasificala.

Un glicerol con enlace éster en los hidroxilos 1 y 2 por dos ácidos grasos y en el hidroxilo 3 con un grupo fosfato que a su vez tienen enlace éster con el aminoalcohol etanolamina, un derivado del etanol.

Uno de los fosfolípidos más frecuentes en la bicapa lipídica de las membranas celulares.

8.-Escribe la fórmula de un ácido graso que forme parte de los aceites. Te puedes inventar la fórmula pero razonando la respuesta.

Una larga cadena hidrocarbonada de tipo alifático, con un número par de átomos de carbono. Poco abundantes en estado libre. Se obtienen principalmente de la hidrólisis de otros lípidos. Se clasifican en saturados e insaturados.

9.-Analogías y diferencias entre grasas y ceras.

Son lípidos insolubles en agua u otros disolventes polares.

Solubles en disolventes orgánicos no polares como éter, cloroformo, benceno.

Son compuestos orgánicos reducidos que contienen energía química que puede extraerse por oxidación.

Formados por ácidos grasos de cadena larga.

Se diferencian por el tipo de alcohol con el que están esterificados.

Y porque las grasas son prácticamente insolubles en agua y las ceras son marcadamente insolubles en agua.

Hay grasas animales (manteca y mantequilla, sebo) y vegetales (manteca de cacao, margarinas).

Las grasas son moléculas apolares y prácticamente insolubles en agua, debido a que los grupos hidroxilo, -OH, de la glicerina, que son polares, están unidos mediante un enlace éster a los grupos carboxilo, - COOH, de los ácidos grasos.

Las ceras, debido a que los dos extremos de la cadena tienen naturaleza hidrofóba, son sustancias marcadamente insolubles en agua y realizan funciones de protección y revestimiento.

Ceras y lanolina.

10.-Tienes los siguientes compuestos:

a) CH OH- CH OH- CH OH

b) 2 CH –(CH ) – COOH (ácido esteárico)

c) H PO

CH Realiza una reacción de síntesis con estas moléculas.

d) CH OH- CH – N CH ¿Cómo se llama el compuesto resultante?

CH ¿Qué importancia biológica tiene?

(colina)

Es un fosfolípido, son lípidos saponificables complejos. Contienen ácido ortofosfórico en forma de grupo fosfato. Son las principales moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de las membranas celulares,s por lo que también se les denomina lípidos de membrana. Por su comportamiento anfipático, en contacto con el agua se disponen formando bicapas en las que las zonas lipófilas quedan en la parte interior y las zonas hidrófilas en el exterior enfrentadas a las moléculas de agua. Entre ellos destacan los fosfoglicéridos. El más sencillo es el ácido fosfatídico del que derivan los demás. Aquí el ejemplo de la lecitina, otro ejemplo es la cefalina. Ver apuntes.

11.-Los terpenos o isoprenoides. ¿Cómo se clasifican? Cita cuatro ejemplos indicando su importancia biológica.

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Los terpenos son moléculas derivadas de la polimerización de una molécula de isopreno: 2 – metil – 1,3 – butadieno. Pueden formar cadenas lineales o cíclicas y se distinguen según el número de moléculas de isopreno que contienen.

CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS
Nombre	nº de isoprenos que componen la molécula	Función biológica	Ejemplo
Monoterpenos	2	Aromas y esencias.	Geraniol, mentol.
Sesquiterpenos	3	Intermediario en la síntesis del colesterol.	Farnesol.
Ditepenos	4	Forman pigmentos y vitaminas.	Fitol, vitamina A, E, K.
Triterpenos	6	Intermediario en la síntesis del colesterol.	Escualeno.
Tetraterpenos	8	Pigmentos vegetales.	Carotenos, xantofilas.
Politerpenos	n	Aislantes.	Látex, caucho.

12.-Importancia biológica del colesterol. ¿A qué grupo de sustancias pertenece?

Los esteroides son derivados del cilopentano – perhidrofenantreno. Esta molécula origina otras moléculas como el colesterol, estradiol, progesterona, testosterona, aldosterona o corticosterona. Todas ellas esenciales para el funcionamiento de nuestro metabolismo.

Colesterol: Precursor de todas las hormonas esteroideas y tercer tipo de lípido en importancia cuantitativa en las membranas de las células animales cuya función es contribuir al mantenimiento de la fluidez, interacciona con ciertas proteínas de membrana que puede regular la actividad de estas. Hay colesterol en las estructuras de mielina del cerebro y el sistema nervioso central.

Constituye el esqueleto de las membranas celulares, dan consistencia a la membrana y evitan la excesiva fluidez.

El colesterol se utiliza como materia prima para obtención de sales biliares y algunas hormonas.

13.-Realiza una reacción de hidrólisis a partir del siguiente compuesto:

CH – COO - (CH ) –CH a) ¿Cómo se llama el compuesto a hidrolizar?

CH – COO - (CH ) –CH b) ¿Cómo se llaman los compuestos resultantes?

CH – COO - (CH ) –CH

El compuesto a hidrolizar es la tripalmitina.

Los compuestos resultantes son 3 ácidos palmíticos y 3 glicerinas

Ver página 49

14.-Los triacilglicéridos o grasas son utilizados en la alimentación humana.

1. Explica su composición química.
2. Explica la diferencia, desde el punto de vista químico, entre los aceites (grasas líquidas a temperatura ambiente) y los sebos (grasas sólidas a temperatura ambiente).
3. Explica en qué consiste la saponificación.
4. Menciona dos grupos de lípidos insaponificables.

Composición química de triacilglicérido: son esteres formados por la esterificación de glicerina, propanotriol, tres moléculas de ácidos grasos.

Diferencias entre aceites y sebos, los aceites presentan ácidos grasos insaturados y los sebos ácidos grasos saturados; los aceites son líquidos y los sebos sólidos a temperatura ambiente.

La saponificación es la reacción que tiene lugar entre un ácido graso con una base fuerte como el hidróxido sódico, sosa caústica; o el hidróxido de potasio, potasa. Dan lugar a una sal de ácido graso, comúnmente denominada jabón.

Dos grupos de lípidos insaponificables son isoprenoides o terpenos y esteroides. (también los prostaglandinas pero solo piden dos).

15.-Los lípidos constituyen un grupo de biomoléculas estructural y funcionalmente muy heterogéneo.

1. Describe la estructura general de dos tipos diferentes de lípidos.
2. Indica cuatro funciones que desempeñan los lípidos en el organismo.

Lípidos saponificables son aquellos que poseen ácidos grasos que pueden ser liberados mediante una hidrólisis. Son esteres de la glicerina o propanotriol con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos que pueden ser iguales o distintos entre sí.

Los lípidos insaponificables no contienen ácidos grasos, son derivados del isopreno y del esterano.

Sus funciones son reserva energética, función estructural, función de aislante térmico y función biocatalizadora.

16.-Lípidos:

1. Explica las características generales de los lípidos y haz un cuadro con su clasificación.
2. ¿Qué grupos de lípidos tienen función vitamínica? Pon ejemplos.

Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno. También pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. Forman un grupo de sustancias muy heterogéneo, es decir, con muy pocas propiedades en común. En general son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos: éter, cloroformo, gasolina, alcohol. Son poco densos por lo que flotan en el agua. Clasificación:

Ácidos grasos

Lípidos saponificables: contienen ácidos grasos.

Acilglicéridos, triacilglicéridos.

Céridos o ceras.

Fosfoglicéridos o fosfolípidos.

Lípidos insaponificables: no contienen ácidos grasos.

Isoprenoides

Esteroides

Prostaglandinas

Los lípidos con función vitamínica son los esteroides que regulan el metabolismo del calcio y su absorción intestinal. Es el grupo de las vitaminas D. Cada vitamina D proviene de un esterol diferente. La vitamina D2 o calciferol se forma a partir del ergosterol, provitamina de origen vegetal, y la vitamina D3 o colecalciferol proviene del colesterol. La síntesis de estas vitaminas es inducida en la piel por los rayos ultravioletas. Su carencia origina raquitismo en los niños y osteomalacia en los adultos.

17.-Explica por qué el punto de fusión de los ácidos grasos depende de su longitud y del grado de instauración de sus cadenas hidrocarbonadas.

Los ácidos saturados sólo presentan enlaces sencillos entre los átomos de carbono de sus moléculas. Su estructura en el espacio adopta forma de zigzag. Son muy estables y su punto de fusión es mayor que el de los insaturados. Ejemplos: ácidos palmítico, esteárico, butírico, laúrico, lignocérico.

Los ácidos grasos insaturados presentan uno o varios enlaces dobles entre sus carbonos, y sus moléculas forman acodamientos, con cambios de dirección, en los lugares donde se sitúan los enlaces dobles. Son menos estables y de menor punto de fusión que los saturados. Ejemplo: ácido oleico, palmitoleico, linoleico.

18.- ¿por qué las micelas no se unen entre si?

El grupo carboxilo es polar mientras que la larga cadena hidrocarbonada es apolar. Al ser la mayor parte de la molécula hidrófoba no se disuelven en el agua ni en otros disolventes

polares. En el agua forman micelas monocapa o bicapa, o láminas superficiales poniendo en contacto con ella sus cabezas polares, hidrófilas, es decir los grupos carboxilo ionizados.

19.-Importancia biológica de los esteroides.

Hormonas reguladoras del metabolismo y de procesos generales del crecimiento, el desarrollo y la reproducción.

20.-¿Qué es un jabón? Explica cómo se forma.

La saponificación es la reacción que tiene lugar entre un ácido graso con una base fuerte como el hidróxido sódico, sosa caústica; o el hidróxido de potasio, potasa. Dan lugar a una sal de ácido graso, comúnmente denominada jabón.

21.-Semejanzas y diferencias entre los triacilglicéridos, los fosfoglicéridos y los esfingolípidos. Semejanzas y diferencias entre los cerebrósidos y los gangliósidos.

22.-Escribe la reacción de saponificación a partir de la triestearina.

C₃H₅(C₁₈H₃₅O₂)₃+3NaOH→C₃H₅(OH)₃+3C₁₇H₃₅COONa

La estearina es un gliceril éster de ácido esteárico, derivado de la grasa animal creada como producto derivado del procesamiento de la carne. Es utilizado como agente endurecedor en la manufactura de velas y jabón. En la producción de jabón, es mezclado con una solución de hidróxido de sodio en agua. La reacción da como resultado glicerina y jabón, estearato de sodio.

23.- Lípidos:

1. Explique las características generales de los lípidos, señalando los grandes grupos en que se clasifican.
2. ¿Qué grupos de lípidos poseen función vitamínica?. Ponga ejemplos.

Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno. También pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. Forman un grupo de sustancias muy heterogéneo, es decir, con muy pocas propiedades en común. En general son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos: éter, cloroformo, gasolina, alcohol. Son poco densos por lo que flotan en el agua. Clasificación:

Ácidos grasos

Lípidos saponificables: contienen ácidos grasos.

Acilglicéridos, triacilglicéridos.

Céridos o ceras.

Fosfoglicéridos o fosfolípidos.

Lípidos insaponificables: no contienen ácidos grasos.

Isoprenoides

Esteroides

Prostaglandinas

Los lípidos con función vitamínica son los esteroides que regulan el metabolismo del calcio y su absorción intestinal. Es el grupo de las vitaminas D. Cada vitamina D proviene de un esterol diferente. La vitamina D2 o calciferol se forma a partir del ergosterol, provitamina de origen vegetal, y la vitamina D3 o colecalciferol proviene del colesterol. La síntesis de estas vitaminas es inducida en la piel por los rayos ultravioletas. Su carencia origina raquitismo en los niños y osteomalacia en los adultos.

24.-Referente a los lípidos:

1. Si se ponen en proporciones adecuadas: grasas(triacilglicéridos), agua y una base(NaOH o KOH), explique la reacción que tendría lugar, cite su nombre e indique qué se obtendría.
2. Explique cómo se formaría un triacilglicérido.
3. Cite tres tipos de lípidos e indique la función de cada uno de ellos.

Reacción de saponificación, se obtiene jabón. La reacción es:

ver página 48

Un triacilglicérido se formaría por la esterificación de glicerina con tres moléculas de ácidos grasos.

25.-Los lípidos son componentes esenciales de las membranas celulares:

1. Indique dos lípidos que se encuentren en ellas.
2. Indique cuál es la polaridad de estas moléculas y explique su repercusión en la formación de la membrana.
3. Los lípidos de membrana pueden asociarse a otras biomoléculas, indique a cuáles y señale su localización en la membrana.

Fosfolípidos y colesterol.

Los ácido grasos de más de ocho carbonos no se disuelven en el agua y tienen comportamiento anfipático, esto quiere decir que en su molécula presentan una parte polar que se puede ionizar, hidrófila y una parte apolar hidrófoba y, por tanto lipófila.

A proteínas de membrana, pueden ser proteínas que se encuentren en la cara externa de la membrana, en la interna o traspasar toda la membrana.